El anexo está de moda

Sí, parece increíble, pero el anexo sobre sustancias químicas, está de moda. A las recientes propuestas para su modificación llevadas a cabo por Canadá, Estados Unidos de América y Países Bajos, por un lado¹, y por la Federación Rusa por otro², podemos añadir el documento de la OPAQ, «The Science for Diplomats Annex on Chemicals», de fecha 12 de febrero de 2019³. A la vista del contenido de este último, decidí escribir este artículo, cuyo contenido pongo a disposición de los lectores, en un documento libre, en formato pdf. Descargar El anexo sobre sustancias químicas de la CAQ está de moda

Recordemos que la Convención para la Prohibición de las Armas Químicas (CAQ) enumera, en tres Listas, las sustancias químicas tóxicas y sus precursores respecto de los que se prevé la aplicación de medidas de verificación con arreglo a lo previsto en las disposiciones del Anexo sobre verificación⁴.

En estas Listas se hace referencia a sustancias químicas individuales (con su propio número CAS), y a familias de sustancias químicas que contienen diversos grupos alquilo (que se indican entre paréntesis). Dentro de estas familias se entienden incluidas todas las sustancias químicas posibles que puedan obtenerse mediante todas las combinaciones posibles de los grupos alquílicos indicados entre paréntesis, en tanto no estén expresamente excluidas⁴.

Tenemos por un lado grupos alquilo que pueden tener hasta 10 átomos de carbono, incluidos ciclos (R¹ < C10, incluido el cicloalquilo), y tenemos por otro lado grupos alquilo con no más de tres átomos de carbono (R², R³, R⁴ = metilo, etilo, propilo e isopropilo)⁴.


Familias de los alquilfluorofosfonatos de alquilo, alquilfosforamidocianidatos de alquilo, y alquilfosfonotiolatos de alquilo (R¹puede tener hasta 10 átomos de carbono, incluidos ciclos, y R², R³ y R⁴ pueden ser grupos metilo, etilo, propilo o isopropilo)

Recordemos además que, a nivel atómico, muchos elementos químicos presentan isótopos naturales, y a nivel molecular, muchas moléculas presentan isómeros.

Isómeros⁵

Comencemos por los isómeros, que son de gran importancia para entender las familias de las Listas de la CAQ. Son isómeros aquellas sustancias químicas que teniendo la misma fórmula empírica o molecular, tienen distinta ordenación espacial de sus átomos (enlaces), y presentan por ello propiedades físicas y/o químicas diferentes⁵.

Generalmente la palabra isómero se emplea para designar aquellas sustancias químicas que están relacionadas entre sí:

por ser isómeros estructurales o de constitución, esto es, por tener distinta ordenación o naturaleza en sus enlaces, o
por ser isómeros de configuración o estereoisómeros, los cuales presentan distinta disposición tridimensional de los átomos.

Distintos tipos de isomería

Isomería plana⁵

Los grupos alquilo a los que se refieren las Listas de la CAQ son sustituyentes, formados por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado (alcano o cicloalcano) de modo que éste pueda unirse a otro átomo o grupo de átomos.

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general C_nH_2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal o de cadena ramificada) es C_nH_2n+2 y para cicloalcanos es C_nH_2n .También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus átomos de carbono presentan hibridación sp³ (cuatro enlaces con distribución espacial tetraédrica) y carecen de grupos funcionales.

Los alcanos alifáticos, de fórmula empírica C_nH_2n+2,pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada, y los alcanos cíclicos o cicloalcanos, de fórmula empírica C_nH_2n pueden tener o no, una o más cadenas alquílicas de diferentes longitudes, en distintas posiciones.

Los alcanos se nombran atendiendo a la estructura del compuesto. Si la cadena es lineal, sin ramificaciones, para nombrarlos se utiliza un prefijo indicativo del número de átomos de carbono seguido de la terminación «ano». Si se trata de alcanos ramificados, es necesario determinar cuál es la cadena principal y nombrar cada ramificación, de manera similar a como se hace con los alcanos lineales, sustituyendo la terminación ano por la terminación «ilo» («il»).

Nº átomos de carbono	Prefijo	Nombre del alcano	Nombre del grupo alquilo
1	Met	Metano	Metilo (metil)
2	Et	Etano	Etilo (etil)
3	Prop	Propano	Propilo (propil)
4	But	Butano	Butilo (butil)
5	Pent	Pentano	Pentilo (pentil)
6	Hex	Hexano	Hexilo (hexil)
7	Hep	Heptano	Heptilo (heptil)

Recordemos que en las Listas de la CAQ los grupos R², R³,y R⁴ pueden ser grupos metilo, etilo, propilo e isopropilo, esto es:


metilo	etilo	propilo	isopropilo (1-metiletilo)

Y que por otro lado tenemos que R¹ es un grupo alquilo o cicloalquilo, que puede poseer hasta 10 átomos de carbono, por ejemplo:


isopropilo (1-metiletilo)	isobutilo (2-metilpropilo)	pinacolilo (1,2,2-trimetilpropilo)

ciclohexilo	4,4-dimetilhexilo	4-etilhexilo

Estereoisomería^5,6,7

Los estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados, pero con distinta orientación espacial. Se dividen en dos grandes grupos:

Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos.
Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un centro asimétrico (generalmente un átomo de carbono tetraédrico con hibridación sp³, pero también un átomo de fósforo pentavalente). Estos estereoisómeros pueden ser a su vez:
- Enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.
- Diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

Los enantiómeros tienen entre sí las mismas propiedades físicas, excepto que desvían el plano de luz polarizada en sentidos opuestos. Los enantiómeros de una sustancia química interaccionan con los enantiómeros de otras sustancias químicas de diferente manera, consecuencia de su diferente quiralidad, y en consecuencia suelen mostrar diferentes comportamientos y efectos biológicos.

Los diestereoisómeros son estereoisómeros pero no son enantiómeros, es decir no son entre sí imágenes especulares. Los diestereoisómeros muestran diferencias en sus propiedades físicas y algunas diferencias en el comportamiento químico, aunque sus propiedades químicas y biológicas pueden ser similares.

Algunas sustancias químicas recogidas por las Listas muestran enantiómeros (por ejemplo el sarín) y otras también presentan diestereoisómeros (por ejemplo, el somán). La toxicidad de los enantiómeros y diastereoisómeros suele ser diferente, y por lo general los que desvían el plano de la luz polarizada hacia la izquierda, prefijo (-) o levógiros, presentan una mayor toxicidad. La mezcla racémica, una proporción molar 1:1 de cada enantiómero, se denota con el prefijo (±), y tiene una actividad biológica que es la contribución de la suma de los dos enantiómeros.

Las rutas normales de síntesis de los agentes químicos no suelen ser estereoselectivas y producen una mezcla racémica de estereoisómeros.

El sarín está recogido como ya hemos indicado en la Lista 1A.1, con el número CAS 107-44-8 y se entiende corresponde a una mezcla racémica. Sin embargo los dos enantiómeros del sarín no aparecen recogidos en la Lista 1A.1, y sin embargo cada uno de ellos tiene su propio número CAS:

sarín CAS 107-44-8

R-(-)-sarín CAS 6171-94-4

S-(+)-sarín CAS 6171-93-3

El BZ, recogido en la Lista 2A.3 con el número CAS 6581-06-2 es otro ejemplo de quiralidad. El BZ (bencilato de 3-quinuclidinilo) tiene un centro quiral y por ello tiene un enantiómero (R)-(-)-bencilato de 3-quinuclidinilo, número CAS 62869-69-6, y un enantiómero (S)-(+)- bencilato de 3-quinuclidinilo, número CAS 62869-68-5.

Aunque los efectos incapacitantes del enantiómero (R)-(-) son del orden de 20 veces mayores que los del enantiómero (S)-(+), ambos producen efectos incapacitantes, y dado que los procedimientos normales de síntesis producen una mezcla de ambos enantiómeros, tanto los enantiómeros individuales, como la mezcla están recogidos de manera implícita en la Lista 2A.3:

bencilato de 3-quinuclidinilo

CAS 6581-06-2

(R)-(-)-bencilato de 3-quinuclidinilo

CAS 62869-69-6

(S)-(+)-bencilato de 3-quinuclidinilo

CAS 62869-68-5

Es decir, tanto las sustancias químicas listadas, como cualquiera de sus estereoisómeros están incluidos de manera implícita en las Listas, y son por ello idénticos a efectos de declaración.

Isótopos^6,7

La identidad de un átomo y sus propiedades vienen dadas por el número de partículas que contiene. Lo que distingue a unos elementos químicos de otros es el número de protones en el núcleo que tienen sus átomos. Este número se llama «número atómico» y se representa con la letra Z. Se coloca como subíndice a la izquierda del símbolo del elemento correspondiente. Por ejemplo, todos los átomos del elemento hidrógeno tienen 1 protón y su Z = 1, los de helio tienen 2 protones y Z =2, los de litio, 3 protones y Z = 3,…etc.

Si el átomo es neutro, su número de electrones coincide con su número de protones.

El «número másico» nos indica el número total de partículas que hay en el núcleo, es decir, la suma de protones y neutrones. Se representa con la letra A y se sitúa como superíndice a la izquierda del símbolo del elemento. Representa la masa del átomo medida en uma, ya que la de los electrones es tan pequeña que puede despreciarse.

Los isótopos son átomos del mismo elemento químico, con el mismo número de protones en el núcleo (mismo número atómico) pero diferente número de neutrones en el núcleo (diferentes masas atómicas). Isótopos del mismo elemento difieren en algunas de sus propiedades físicas, por ejemplo, en su masa, pero químicamente son prácticamente idénticos. Por tanto pueden utilizarse como trazadores en las investigaciones químicas y biológicas de una determinada sustancia química. En relación con la Convención, el etiquetado isotópico se utiliza para el desarrollo de métodos analíticos y para investigar los mecanismos de acción de sustancias químicos listadas en los procesos naturales.

La sustitución isotópica supone un cambio insignificante en la estructura de una molécula y dado que prácticamente no existen diferencias en el comportamiento químico entre una sustancia química listada y las sustancias químicas listadas marcadas isotópicamente todas ellas presentan los mismos peligros y por tanto todas ellas deben están incluidas en las Listas.

Las sustancias químicas incluidas en las Listas corresponden a estructuras químicas que contienen isótopos naturales y los números CAS asignados a estos agentes químicos asumen que contienen los isótopos naturales. La siguiente tabla muestra algunos de los elementos químicos de mayor interés en lo referente a las armas químicas, con sus pesos atómicos, y la masa y abundancia de sus isótopos naturales.

Elemento	Peso atómico	Isótopo	masa	Abundancia natural (%)
Hidrógeno	1,008	¹H	1,007825	99,9885
Hidrógeno	1,008	²H	2,014102	0,0115
Carbono	12,011	¹²C	12,000000	98,93
Carbono	12,011	¹³C	13,003355	1,07
Nitrógeno	14,007	¹⁴N	14,003074	99,636
Nitrógeno	14,007	¹⁵N	15,000109	0,364
Flúor	18,998	¹⁹F	18,998403	100,00
Oxígeno	15,999	¹⁶O	15,994915	99,757
		¹⁷O	16,999132	0,038
		¹⁸O	17,999161	0,205
Fósforo	30,974	³¹P	30,973762	100,00
Azufre	32,065	³²S	31,972071	94,99
		³³S	32,971459	0,75
		³⁴S	33,967867	4,25
		³⁶S	35,967081	0,01
Cloro	35,453	³⁵Cl	34,968853	75,76
Cloro	35,453	³⁷Cl	36,965903	24,24
Arsénico	74,922	⁷⁵As	74,921597	100,00
Bromo	79,904	⁷⁹Br	78,918337	50,69
Bromo	79,904	⁸¹Br	80,916291	49,31

Los pesos atómicos se han calculado con las abundancias y masas de los isótopos recogidas en CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th edition.

Cada sustancia química listada, con su correspondiente número CAS, consiste en una mezcla de moléculas con diferentes isótopos en diferentes proporciones, fruto de esa abundancia isotópica natural.

Por ejemplo, la iperita, sulfuro de bis (2-cloroetilo), C₄H₈Cl₂S, está recogida en la Lista 1A.4 con el número CAS 505-60-2 y tiene un peso molecular de 159,077.

Espectro de masas de la iperita CAS 505-60-2

Los picos que aparecen a m/e=158, m/e=160 y m/e=162 con esa relación de intensidad se deben fundamentalmente a los isótopos del cloro. En este grupo el pico más intenso con m/e=158 se debe al ¹²C₄¹H₈³⁵Cl₂³²S.

Si sólo considerásemos los isótopos de azufre, sin tener en cuenta los isótopos de los demás elementos, teniendo en cuenta las abundancias anteriormente indicadas para él, habría aproximadamente un 94,99 % de moléculas con ³²S, un 0,75 % de moléculas con ³³S, un 4,25 % de moléculas con ³⁴S y un 0,01 % de moléculas con ³⁶S.

Algunas estructuras de la iperita marcadas isotópicamente ya tienen asignado número CAS individualizado:

Por ejemplo, la iperita marcada con ³⁵S, un isótopo radiactivo del azufre, con un período de semidesintegración de 87,37 días, que se utiliza para el marcado isotópico, entre otros, de proteínas y ácido nucleicos, tiene el número CAS 6755-76-6.
La iperita marcada con deuterio, ²H, cuyo símbolo químico es D, también tiene diferentes números CAS, en función del número y lugar que ocupan los isótopos de deuterio en su molécula:

CAS 81142-27-0

CAS 81142-25-8

CAS 1558012-49-9

CAS 176327-97-2

Si sólo estuviesen recogidas en las Listas las sustancias químicas que tuviesen números CAS, se daría la paradoja de que la iperita con número CAS 505-60-2, mezcla de moléculas con diferentes isótopos naturales estaría recogida en la Lista 1A.4, mientras que otras moléculas de iperita marcadas isotópicamente no lo estarían, máxime cuando las propiedades químicas y toxicológicas de los isótopos son prácticamente idénticas.

Así pues el número CAS no puede ser el único indicador a utilizar para ver si una sustancia química está o no incluida en las Listas.

Sucede además que algunas mezclas de agentes químicos de guerra con ciertas propiedades especiales tienen asignado su propio número CAS, que como pueden suponer no está incluido en las Listas. Este es otro punto a tener en cuenta a la hora de ver si un número CAS o un producto químico está o no incluido en las Listas.

Iperita, HD, Lista 1A.4, CAS 505-60-2

(mezcla de un 60% HD y un 40% T)

CAS 172672-28-5

T, Lista 1A.4, CAS 63918-89-8

Iperita, HD, Lista 1A.4, CAS 505-60-2

(mezcla de un 37% HD y un 63% L)

CAS 378791-32-3

Lewisita1, L1, Lista 1A.5, CAS 541-25-3

El tema de los isótopos afecta no sólo a los agentes químicos incluidos en las Listas, sino también a los precursores incluidos en éstas. Sirva de ejemplo el sarín, agente químico de guerra recogido en la Lista 1A.1, con el número CAS 107-44-8. Sus principales precursores son el difluoruro de metilfosfonilo, DF, con número CAS 676-99-3 y el dicloruro de metilfosfonilo, DC, con número CAS 756-79-6, ambos casualmente reflejados como tales con sus números CAS en sus correspondientes Listas. Sin embargo ni el sarín deuterado, ni el DF deuterado, ni el DC deuterado aparecen reflejados explícitamente en las Listas, y sus propiedades químicas y toxicológicas son como ya hemos indicado prácticamente idénticas a las de las sustancias no deuteradas:

Lista 2B.4, CAS 676-97-1

Lista 1B.9, CAS 676-99-3

Lista 1A.1, CAS 107-44-8

CAS 104801-17-4

CAS 104801-20-9

CAS 104801-08-3

Tanto las sustancias químicas listadas, como cualquiera de sus variantes marcadas isotópicamente están incluidas de manera explícita o implícita en las Listas, y son por ello idénticas a efectos de declaración de las mismas⁷.

Referencias

«Se les ve el plumero», Domingo, https://cbrn.es/?p=1403
» Feliz Novichok y Próspero Año Nuevo 2019″, J. Domingo, https://cbrn.es/?p=1450
«The Science for Diplomats Annex on Chemicals», OPAQ, 12 de febrero de 2019, https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/02/Science_For_Diplomats_Annex_on_Chemicals%20Feb2019_0.pdf
«Convención sobre la Prohibición del Desarrollo, la Producción, el Almacenamiento y el Empleo de Armas Químicas y sobre su Destrucción (CAQ)», disponible en https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/CWC/CWC_es.pdf y en https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/CWC/CWC_es.doc
«Imágenes especulares no superponibles», J. Domingo, https://cbrn.es/?p=322
«Isótopos e isómeros, guerra química», J. Domingo, https://cbrn.es/?p=557
«Response to the Director-General’s Request to the Scientific Advisory Board to Provide Further Advice on Scheduled Chemicals», OPCW, https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/SAB/en/sab-23-wp01_e_.pdf

A. Directrices para las listas de sustancias químicas

Directrices para la Lista 1

Al examinar si se debe incluir en la Lista 1 una sustancia química tóxica o un precursor, se tendrán en cuenta los siguientes criterios:
1. Se ha desarrollado, producido, almacenado o empleado como arma química según la definición del artículo II;
2. Plantea de otro modo un peligro grave para el objeto y propósito de la presente Convención debido a su elevado potencial de empleo en actividades prohibidas por ella al cumplirse una o más de las condiciones siguientes:
  i) Posee una estructura química estrechamente relacionada con la de otras sustancias químicas tóxicas enumeradas en la Lista 1 y tiene propiedades comparables, o cabe prever que las tenga;
  
  ii) Posee tal toxicidad letal o incapacitante y otras propiedades que podrían permitir su empleo como arma química;
  
  iii) Puede emplearse como precursor en la fase tecnológica final única de producción de una sustancia química tóxica enumerada en la Lista 1, con independencia de que esa fase ocurra en instalaciones, en municiones o en otra parte;
3. Tiene escasa o nula utilidad para fines no prohibidos por la presente Convención.

Directrices para la Lista 2

Al examinar si se debe incluir en la Lista 2 una sustancia química tóxica no enumerada en la Lista 1 o un precursor de una sustancia química de la Lista 1 o de una sustancia química de la parte A de la Lista 2, se tendrán en cuenta los siguientes criterios:
1. Plantea un peligro considerable para el objeto y propósito de la presente Convención porque posee tal toxicidad letal o incapacitante y otras propiedades que podrían permitir su empleo como arma química;
2. Puede emplearse como precursor en una de las reacciones químicas de la fase final de formación de una sustancia química enumerada en la Lista 1 o en la parte A de la Lista 2;
3. Plantea un peligro considerable para el objeto y propósito de la presente Convención debido a su importancia en la producción de una sustancia química enumerada en la Lista 1 o en la parte A de la Lista 2;
4. No se produce en grandes cantidades comerciales para fines no prohibidos por la presente Convención.

Directrices para la Lista 3

Al examinar si se debe incluir en la Lista 3 una sustancia química tóxica o un precursor que no esté enumerado en otras Listas, se tendrán en cuenta los siguientes criterios:
1. Se ha producido, almacenado o empleado como arma química;
2. Plantea de otro modo un peligro para el objeto y propósito de la presente Convención porque posee tal toxicidad letal o incapacitante y otras propiedades que podrían permitir su empleo como arma química;
3. Plantea un peligro para el objeto y propósito de la presente Convención debido a su importancia en la producción de una o más sustancias químicas enumeradas en la Lista 1 o en la parte B de la Lista 2;
4. Puede producirse en grandes cantidades comerciales para fines no prohibidos por la presente Convención.

B. Listas de sustancias químicas

En las Listas siguientes se enumeran las sustancias químicas tóxicas y sus precursores. A los fines de aplicación de la presente Convención, se identifican en esas Listas las sustancias químicas respecto de las que se prevé la aplicación de medidas de verificación con arreglo a lo previsto en las disposiciones del Anexo sobre verificación. De conformidad con el apartado a) del párrafo 1 del artículo II, estas Listas no constituyen una definición de armas químicas.

(Siempre que se hace referencia a grupos de sustancias químicas dialquilatadas, seguidos de una lista de grupos alquílicos entre paréntesis, se entienden incluidas en la respectiva Lista todas las sustancias químicas posibles por todas las combinaciones posibles de los grupos alquílicos indicados entre paréntesis, en tanto no estén expresamente excluidas. Las sustancias químicas marcadas con un «*» en la parte A de la Lista 2, están sometidas a umbrales especiales para la declaración y la verificación, tal como se dispone en la Parte VII del Anexo sobre verificación.)

Cada Lista incluye dos sub-apartados A (Agentes químicos) y B (Precursores), y cada elemento de las Listas viene definido mediante una fórmula general para una familia química, o mediante la fórmula de un compuesto químico específico. Se incluye algún ejemplo para cada una de las familias definidas mediante una fórmula general, y las excepciones cuando las hay, así como los números CAS.

Lista 1

A. Sustancias químicas tóxicas:

1A.1 Alquil (metil, etil, propil o isopropil) fosfonofluoridatos de O-alquilo (< C10, incluido el cicloalquilo)

R¹< C10, incluido el cicloalquilo

R² = metilo, etilo, propilo o isopropilo

Más de 20 000 sustancias químicas

Ejemplos:

GB, sarín: Metilfosfonofluoridato de O-isopropilo (107‑44‑8)

GD, somán: Metilfosfonofluoridato de O-pinacolilo (96‑64‑0)

GF, ciclosarín: Metilfosfonofluoridato de O-ciclohexilo (329-99-7)

GE, etilsarín: Etilfosfonofluoridato de O-isopropilo (1189-87-3)

1A.2 N,N‑dialquil (metil, etil, propil o isopropil) fosforamidocianidatos de O-alquilo (< C10, incluido el cicloalquilo)

R¹< C10, incluido el cicloalquilo

R², R³ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

Más de 50 000 sustancias químicas

Ejemplos:

GA, tabún: N,N‑dimetilfosforamidocianidato de O-etilo (77‑81‑6)

1A.3 S‑2‑dialquil (metil, etil, propil o isopropil) aminoetil alquil (metil, etil, propil o isopropil) fosfonotiolatos de O-alquilo (H ó < C10, incluido el cicloalquilo) y sales alquilatadas o protonadas correspondientes.

R¹< C10, incluido el cicloalquilo

R², R³, R⁴ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

Más de 200 000 sustancias químicas

Ejemplos:

VX: S‑2‑diisopropilaminoetil metilfosfonotiolato de O‑etilo (50782‑69‑9)

VR: S‑2‑dietilaminoetil metilfosfonotiolato de O‑(2-metilpropilo) (159939-87-4)

C-VX: S‑2‑dietilaminoetil metilfosfonotiolato de O‑butilo (468712-10-9)

1A.4 Mostazas de azufre:

1A.4.1 Clorometilsulfuro de 2‑cloroetilo (2625‑76‑5)

1A.4.2 H, HD, Gas mostaza: sulfuro de bis(2‑cloroetilo) (505‑60-2)

1A.4.3 Bis(2‑cloroetiltio)metano (63869‑13‑6)

1A.4.4 Sesquimostaza: 1,2‑bis(2‑cloroetiltio)etano (3563‑36‑8)

1A.4.5 1,3‑bis(2‑cloroetiltio)propano (63905‑10-2)

1A.4.6 1,4‑bis(2‑cloroetiltio)butano (142868‑93‑7)

1A.4.7 1,5‑bis(2‑cloroetiltio)pentano (142868‑94‑8)

1A.4.8 T, bis(2‑cloroetiltiometil)éter (63918‑90-1)

1A.4.9 Mostaza O: bis(2‑cloroetiltioetil)éter (63918‑89‑8)

1A.5 Lewisitas:

1A.5.1 L1, Lewisita 1: 2‑clorovinildicloroarsina (541‑25‑3)

1A.5.2 L2, Lewisita 2: bis(2‑clorovinil) cloroarsina (40334‑69‑8)

1A.5.3 L3, Lewisita 3: tris(2‑clorovinil) arsina (40334‑70-1)

1A.6 Mostazas de nitrógeno:

1A.6.1 HN1: bis(2‑cloroetil) etilamina (538‑07‑8)

1A.6.2 HN2: bis(2‑cloroetil) metilamina (51‑75‑2)

1A.6.3 HN3: tris(2‑cloroetil) amina (555‑77‑1)

1A.7 Saxitoxina (35523‑89‑8)

1A.8 Ricina (9009‑86‑3): Dos cadenas protéicas diferentes, A (una N-glicósido hidrolasa constituida por 267 aminoácidos) y B (una lectina constituida por 262 aminoácidos), de unos 32 kD y 34 kD, respectivamente, unidas por un puente disulfuro.

B. Precursores:

1B.9 Fosfonildifluoruros de alquilo (metilo, etilo, propilo o isopropilo)

R¹< C10, incluido el cicloalquilo

R², R³, R⁴ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

4 sustancias químicas

Ejemplos:

DF: metilfosfonildifluoruro (676‑99‑3)

Etilfosfonildifluoruro (753-98-0)

Propilfosfonildifluoruro (690-14-2)

Isopropilfosfonildifluoruro (677-42-9)

1B.10 O-2‑dialquil (metil, etil, propil o isopropil) aminoetil alquil (metil, etil, propil o isopropil) fosfonitos de O-alquilo (H o <C10, incluido el cicloalquilo) y sales alquilatadas o protonadas correspondientes

R¹< C10, incluido el cicloalquilo

R², R³, R⁴ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

Más de 200 000 sustancias químicas

Ejemplos:

QL: O-2‑diisopropilaminoetilmetilfosfonito de O-etilo (57856‑11‑8)

O-2‑diisopropilaminoetilmetilfosfonito de O-etilo (169662-66-2)

1B.11 Cloro sarín: metilfosfonocloridato de O-isopropilo (1445‑76‑7)

1B.12 Cloro somán: metilfosfonocloridato de O‑pinacolilo (704O-57‑5)

Lista 2

A. Sustancias químicas tóxicas:

2A.1 VG, amitón: Fosforotiolato de O,O-dietil S‑2‑(dietilamino) etil y sales alquilatadas o protonadas correspondientes (78‑53‑5)

2A.2 PFIB: 1,1,3,3,3‑pentafluoro‑2‑(trifluorometil) de 1‑propeno (382‑21‑8)

2A.3 BZ: Bencilato de 3‑quinuclidinilo (*) (6581‑06‑2)

B. Precursores:

2B.4 Sustancias químicas, excepto las sustancias enumeradas en la Lista 1, que contengan un átomo de fósforo al que esté enlazado un grupo metilo, etilo, propilo o isopropilo, pero no otros átomos de carbono.

R² = metilo, etilo, propilo o isopropilo

Más de 1000 000 sustancias químicas

Ejemplos:

DC, dicloruro de metilfosfonilo (676‑97‑1)

Dicloruro de etilfosfonilo (1066-50-8)

Metildiclorofosfina (676-83-5)

Etildiclorofosfina (1498-40-4)

Metilfosfonato de dimetilo (756‑79‑6)

Etilfosfonato de dimetilo (6163-75-3)

Excepción:

Fonofos: etilfosfonotiolotionato de O‑etilo S‑fenilo (944‑22‑9)

2B.5 Dihaluros N,N‑dialquil (metil, etil, propil o isopropil) fosforamídicos

X = flúor, cloro, bromo, iodo

R², R³ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

Más de 20 sustancias químicas

Ejemplo:

Dicloruro de N,N-dimetilfosforamidico (677-43-0)

2B.6 N,N‑dialquil (metil, etil, propil o isopropil) fosforamidatos O,O´-dialquílicos (metílicos, etílicos, propílicos o isopropílicos)

R², R³ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

R⁴, R⁵ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

100 sustancias químicas

Ejemplo:

N,N-dimetilfosforamidato de O-etilo y O-metilo (135505-94-1)

2B.7 Tricloruro de arsénico (7784‑34‑1)

2B.8 Acido 2,2‑difenil‑2‑hidroxiacético (76‑93‑7)

2B.9 Quinuclidinol‑3 (1619‑34‑7)

2B.10 Cloruros de N,N‑dialquil (metil, etil, propil o isopropil) aminoetilo‑2 y sales protonadas correspondientes

R², R³ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

10 sustancias químicas

Ejemplo:

Cloruro de N,N‑dietil aminoetilo‑2 y sales protonadas correspondientes (100-35-6)

2B.11 N,N‑dialquil (metil, etil, propil o isopropil) aminoetanoles‑2 y sales protonadas correspondientes

R², R³ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

8 sustancias químicas

Ejemplo:

2-(N,N‑diisopropilamina)etanol y sales protonadas correspondientes (96-80-0)

Excepciones:

2-(N,N‑dimetilamina)etanol y sales protonadas correspondientes (108‑01‑0)

2-(N,N‑dietilamina)etanol y sales protonadas correspondientes (100-37‑8)

2B.12 N,N‑dialquil (metil, etil, propil o isopropil) aminoetanotioles‑2 y sales protonadas correspondientes

R², R³ = metilo, etilo, propilo o isopropilo

10 sustancias químicas

Ejemplo:

2-(N,N‑diisopropilamina)etanotiol y sales protonadas correspondientes (5842-07-9)

2B.13 Tiodiglicol: sulfuro de bis (2‑hidroxietilo) (111‑48‑8)

2B.14 Alcohol pinacolílico: 3,3‑dimetilbutanol‑2 (464‑07‑3)

Lista 3

A. Sustancias químicas tóxicas:

3A.1 CG, fosgeno: dicloruro de carbonilo (75‑44‑5)

3A.2 CK, cloruro de cianógeno (506‑77‑4)

3A.3 AC, cianuro de hidrógeno (74‑9O-8)

3A.4 PS, cloropicrina: tricloronitrometano (76‑06‑2)

B. Precursores:

3B.5 Oxicloruro de fósforo (10025‑87‑3)

3B.6 Tricloruro de fósforo (7719‑12‑2)

3B.7 Pentacloruro de fósforo (10026‑13‑8)

3B.8 Fosfito trimetílico (121‑45‑9)

3B.9 Fosfito trietílico (122‑52‑1)

3B.10 Fosfito dimetílico (868‑85‑9)

3B.11 Fosfito dietílico (762‑04‑9)

3B.12 Monocloruro de azufre (10025‑67‑9)

3B.13 Dicloruro de azufre (10545‑99‑0)

3B.14 Cloruro de tionilo (7719‑09‑7)

3B.15 Etildietanolamina (139-87-7)

3B.16 Metildietanolamina (105-59-9)

3B.17 Trietanolamina (102‑71‑6)

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