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«Give me two»-Deme dos

junio 27, 2016UncategorizedJDomingo

«Give me two» era el apodo que nos dieron a los españoles en la época en que el cambio con el dólar nos era propicio. Las baratijas, imitaciones y demás compras inútiles nos atraían de tal modo que de todo pedíamos dos: «Give me two».

Algo parecido parece ocurrir con el tema de los laboratorios desplegables, todo el mundo en España quiere tener uno, o dos si son pequeños.

El germen

En la reunión del Consejo del Atlántico Norte (NAC, North Atlantic Council) en Praga el 21 de noviembre de 2002, la OTAN (Organización del Tratado del Atlántico Norte) inicia su transformación de organización de seguridad colectiva a organización de defensa contra el terrorismo, y aprueba cinco iniciativas de defensa frente a armas nucleares, biológicas y químicas con el fin de mejorar las capacidades de defensa ante las armas de destrucción masiva (WMD, Weapons of Mass Destruction).

Las cinco iniciativas que se aprobaron son:

Laboratorio Analítico Desplegable NBQ;
Equipo de Respuesta ante Incidentes NBQ;
Centro de Excelencia de carácter virtual para Defensa ante las armas NBQ;
Almacén OTAN para la Defensa Biológica y Química; y
Sistema de Vigilancia Epidemiológico.

El concepto de laboratorio analítico desplegable NBQ

¿Qué es un laboratorio analítico desplegable NBQ?. Para la OTAN un laboratorio analítico desplegable NBQ (STANAG 4632 Deployable NBC Analytical Laboratory) es un ente complejo, muy especializado, constituido por los siguientes elementos:

Equipo de Mando y Control
Equipos de toma de muestras
Equipo NBQ-EOD/IEDD
Laboratorios radiológico, biológico y químico
Equipo de Descontaminación

De acuerdo con este STANAG 4632, el objetivo de este laboratorio analítico desplegable NBQ es mejorar el conocimiento del entorno mediante el muestreo e identificación (sólo hasta el nivel de identificación confirmada) de agentes químicos, biológicos, radiológicos y nucleares dentro de un área de operaciones de OTAN (AOR, Area of Operations). Así se apoya al Mando en la toma oportuna y correcta de decisiones acerca de la acciones a llevar a cabo.

Este apoyo se encuadraría en el amplio rango de operaciones militares por tierra, mar y aire, ante todo tipo de situaciones de crisis que van desde la ayuda ante desastres hasta los conflictos a gran escala.

Los laboratorios radiológico, biológico y químico deben disponer de los medios materiales y humanos adecuados y suficientes para permitir la identificación de los potenciales peligros NBQ hasta el nivel de identificación confirmada. Como el tipo de muestras y sustancias a analizar puede ser muy amplio, el STANAG 4632 establece en sus anexos unos peligros NBQ mínimos, en forma de listados de agentes biológicos y químicos, y rangos de energía para los distintos tipos de radiación (alfa, beta, gamma y neutrones) cuyo análisis debe ser posible. Además, si fuese necesario las muestras recogidas podrían dividirse y prepararse para su envío a un laboratorio de referencia para intentar en éste una identificación inequívoca.

OTAN concibe el funcionamiento de un laboratorio desplegable NBQ en base a tres módulos o laboratorios independientes:

un laboratorio biológico,
un laboratorio químico y
un laboratorio radiológico.

Cada uno de estos módulos debe ser capaz de:

operar independientemente uno de otro,
ser transportable por tierra, mar o aire,
ser capaz de funcionar de manera autónoma durante al menos tres días una vez desplegado,
tener protección NBQ y contra el pulso electromagnético, y
estar dotado de los medios de comunicación necesarios.

En una situación real, allá donde se encuentre un laboratorio analítico desplegable NBQ, el tipo de muestras a analizar incluirá un muy reducido número de muestras procedentes de un supuesto ataque con agentes NBQ. La mayoría de las muestras, y la mayor parte de las solicitudes de análisis se referirán a peligros más o menos cotidianos, de modo que habrán de realizar análisis de aguas, ya sea para ver sus contaminantes o para determinar su potabilidad, análisis de suelos para ver su posible contaminación y evaluar los riesgos asociados a su uso, análisis de aire para determinar la contaminación interior y/o exterior, e incluso análisis de sangre u orina en casos extremos.

En cualquier caso, la importancia de las tareas a realizar es tal que los equipos de análisis deberían ser de última generación, y por supuesto, el personal que los opera altamente cualificado.

Equipamiento de los laboratorios

Para poder abordar con expectativas de éxito las muestras más diversas y los análisis más inesperados y complejos, los distintos módulos necesitan incluir equipamiento analítico no sólo de tipo fijo, sino también de tipo portátil. Además de los detectores NBQ portátiles, que formarían parte del equipamiento de los equipos de toma de muestras, y que deberían basar su funcionamiento en tecnologías diferentes para conseguir una detección confirmada, sería conveniente la incorporación de algunos sistemas de análisis portátiles, tales como por ejemplo, un sistema de espectrofotometría infrarroja de transformada de Fourier , un sistema de espectrometría Raman, un analizador de fluorescencia de rayos X, o un termociclador-analizador de PCR en tiempo real (PCR, Polymerase Chain Reaction).

Para el módulo biológico deberían considerarse además de los sistemas de toma de muestra y concentración de la misma, con sistema de detección acoplado o no (dispersión laser, fluorescencia, etc) distintos sistemas de análisis e identificación, por ejemplo, cromatógrafo de gases-espectrómetro de masas (GC-MS) y/o cromatógrafo de líquidos-espectrómetro de masas (HPLC-MS), un sistema de espectrometría de masas de tiempo de vuelo (MALDI-TOF-MS), un espectrofotómetro UV-visible capaz de leer microplatos de 96 pocillos, sistemas de inmunoensayo (ELISA) para toxinas de alto peso molecular, virus y bacterias, un sistema de microscopía óptica con diversas técnicas, un sistema de análisis basado en PCR y por supuesto un sistema de cultivo microbiológico clásico. No todo es necesario, hay que elegir en función de diversos factores, pero sobre todo de espacio físico y de coste.

El módulo químico debería permitir desde los análisis más elementales a los más complejos, cualitativos y/o cuantitativos. Para ello además de equipos básicos como pH-metros, medidores selectivos de iones, espectrofotómetro UV-visible, y espectrofotómetro infrarrojo de transformada de Fourier con distintos accesorios de muestreo (sobre todo con un accesorio de reflectancia total atenuada), deberían considerarse un cromatógrafo de gases-espectrómetro de masas (GC-MS) y/o cromatógrafo de líquidos-espectrómetro de masas (HPLC-MS), y un espectrómetro de fluorescencia de rayos X.

El módulo radiológico además de los equipos propiamente radiológicos, medidor de índice de actividad alfa y beta total, contador de centelleo líquido, espectrómetro portátil gamma de germanio refrigerado, espectrómetro gamma de ioduro sódico, espectrómetro alfa, equipos para el muestreo de polvo y de aire, etc., debería incluir otros equipos más inusuales, por ejemplo, medidor de densidad de flujo de campos electromagnéticos (300 MHz-40 GHz), dosímetros y equipo de medida de dosis, equipo de medida de sonido, etc.

Personal técnico

Este es sin duda el talón de Aquiles de tan sofisticado y costoso sistema. Si el precio de los distintos módulos ya es de por sí muy elevado, si su despliegue supone dificultades y costes muy importantes, si su funcionamiento y mantenimiento son muy costosos, el disponer de personal con los conocimientos y experiencia necesarios es extremadamente difícil y es algo que no tiene precio. Resulta difícil pensar que unos laboratorios de este tipo puedan funcionar con éxito si sólo se dispone de algunos oficiales, suboficiales y tropa con formación científica (fundamentalmente, del Cuerpo de Sanidad y del Cuerpo de Ingenieros Politécnicos).

Conseguir formar un grupo de trabajo de estas características sólo es posible con tiempo y paciencia, después de una adecuada formación teórica y práctica, y con personal motivado profesionalmente, y no con un destino publicado en el BOD.

Necesidad frente a la crisis

Recordemos que el objetivo de un laboratorio analítico desplegable NBQ, es según indica el STANAG 4632, es mejorar el conocimiento del entorno mediante el muestreo e identificación confirmada de agentes NBQ.

Recordemos que OTAN tiene establecidos tres niveles de identificación bastante detallados, para agentes químicos, biológicos y toxinas. En un laboratorio desplegable NO se puede conseguir una identificación inequívoca (llamémosla también forense, legal o judicial), sólo es posible alcanzar una identificación confirmada, que también puede ser conseguida con equipos portátiles de identificación sin necesidad de recurrir a un vehículo de reconocimiento o a un laboratorio analítico desplegable, que tienen unos costes infinitamente mayores.

Recordemos que el laboratorio analítico desplegable NBQ es según indica el STANAG 4632 despliega dentro de un área de operaciones de OTAN. No creo que dadas las dimensiones y la situación de España, sea necesario el despliegue en territorio nacional.

En territorio nacional, las Fuerzas y Cuerpos de Seguridad del Estado (Policía, Guardia Civil, Fuerzas Armadas y UME, esta última incluida con más y mayores motivos) disponen de medios de transporte para llevar las muestras a los respectivos laboratorios de referencia establecidos, en menos tiempo y coste que lo que supone el despliegue de un laboratorio analítico desplegable NBQ.

Recordemos además que en caso de un incidente en territorio nacional, existen unos Planes especiales de Protección Civil, para establecimientos SEVESO, homologados por la Comisión Nacional de Protección Civil, que permitirían, por la información contenida en los mismos, la identificación casi inequívoca del tipo de peligro presente en el incidente.

Finalmente, pensemos en los costes. Puede que España esté o no en crisis económica, y puede que esté o no muy clara la necesidad de disponer de un laboratorio analítico desplegable NBQ, pero lo que sí está claro es que no estamos en condiciones de decir: «Give me two».

Referencias

«La OTAN después de Praga: Aprendiendo las lecciones del 11 de septiembre», Michael Rühle, Military Review, Hispanoamericana, noviembre – diciembre, 2003.
STANAG 4632, «Deployable NBC Analytical Laboratory», edition 1, 2005.
«El laboratorio analítico desplegable NBQ», Juan Domingo y René Pita, Armas y Cuerpos; diciembre de 2007, 15-18.
«Analyse this! «, Juan Domingo y René Pita, CBRNe World 2008; Winter: 38-39, http://www.cbrneworld.com/_uploads/download_magazines/08_winter_CBRNe_ANALYSE_THIS.pdf
«El gran reto: capacidad de intervención en riesgos tecnológicos y contaminación del medio ambiente», UME, Revista Ejército nº 857, septiembre 2012
«LABORATORIOS DESPLEGABLES», María Rosario Quesada Medina, Revista Ejército nº 886, enero 2015
«¿Qué quiero y qué puedo?», Juan Domingo, 9 febrero de 2016, https://cbrn.es/?p=452

Isótopos e isómeros, guerra química

junio 13, 2016Uncategorizedagentes químicos de guerra, CAQ, Declaración, Estereoisómeros, Isómeros, Isótopos, Listas, Marcado isotópico, Número CAS, OPAQ, OPCWJDomingo

Recordemos que la Convención para la Prohibición de las Armas Químicas (CAQ) enumera en tres Listas las sustancias químicas tóxicas y sus precursores respecto de los que se prevé la aplicación de medidas de verificación con arreglo a lo previsto en las disposiciones del Anexo sobre verificación¹.

En estas Listas se hace referencia a familias de sustancias químicas dialquilatadas, seguidas de una lista de grupos alquílicos entre paréntesis, donde se entienden incluidas en la respectiva Lista todas las sustancias químicas posibles por todas las combinaciones posibles de los grupos alquílicos indicados entre paréntesis, en tanto no estén expresamente excluidas.

Tenemos por un lado grupos alquilo metilo, etilo, propilo e isopropilo, y tenemos por otro lado grupos alquilo que pueden tener hasta 10 átomos de carbono, incluidos ciclos.

Familias de los alquilfosforamidocianidatos de alquilo, alquilfluorofosfonatos de alquilo y alquilfosfonotiolatos de alquilo (R₁ y R₃ pueden ser grupos metilo, etilo, propilo o isopropilo, y R₂ puede tener hasta 10 átomos de carbono, incluidos ciclos.

En respuesta a dos preguntas del Director General al Consejo Consultivo Científico, CCC (SAB, Scientific Advisory Board) sobre las que solicitaba asesoramiento acerca de las sustancias químicas de las Listas marcadas isotópicamente y de los estereoisómeros de las sustancias químicas de las Listas, éste se pronunciaba con dos recomendaciones²:

Se recomienda que para determinar si una sustancia química está incluida o no en una de las Listas se utilice la estructura química de la sustancia química principal, puesto que:
- no es conveniente confiar únicamente en los números CAS (Chemical Abstracts Service) para comprobar si una sustancia está o no incluida en los Listas. Aunque los números CAS son de gran ayuda en lo referente a los temas de declaración y verificación, no deben utilizarse como el único medio para identificar una sustancia química, o para determinar si una sustancia química está incluida o no en una Lista.
- si una sustancia química está incluida dentro de una determinada Lista, entonces todas las posibles sustancias marcadas isotópicamente y sus estereoisómeros también deben ser incluidos en esa Lista, independientemente de si tienen o no asignado un número CAS.
Se recomienda la inclusión en la Base de Datos Analítica de la OPAQ (OCAD, OPCW Central Analytical Database) de todos los datos analíticos disponibles sobre las sustancias químicas marcadas isotópicamente.

Sustancias químicas marcadas isotópicamente

Los isótopos son átomos del mismo elemento químico, con el mismo número de protones en el núcleo (mismo número atómico) pero diferente número de neutrones en el núcleo (diferentes masas atómicas). Isótopos del mismo elemento difieren en algunas de sus propiedades físicas, por ejemplo, en su masa, pero químicamente son prácticamente idénticos. Por tanto pueden utilizarse como trazadores en las investigaciones químicas y biológicas de una determinada sustancia química. En relación con la Convención, el etiquetado isotópico se utiliza para el desarrollo de métodos analíticos y para investigar los mecanismos de acción de sustancias químicos listadas en los procesos naturales.

La sustitución isotópica supone un cambio insignificante en la estructura de una molécula y dado que prácticamente no existen diferencias en el comportamiento químico entre una sustancia química listada y las sustancias químicas listadas marcadas isotópicamente todas ellas presentan los mismos peligros y por tanto todas ellas deben están incluidas en las Listas.

Las sustancias químicas incluidas en las Listas corresponden a estructuras químicas que contienen isótopos naturales y los números CAS números asignados a estos agentes químicos asumen que contienen los isótopos naturales. La siguiente tabla muestra algunos de los elementos químicos de mayor interés en lo referente a las armas químicas, con sus pesos atómicos, y la masa y abundancia de sus isótopos naturales.

Elemento	Peso atómico	Isótopo	masa	Abundancia natural
Hidrógeno	1,008	¹H	1,007825	99,9885
Hidrógeno	1,008	²H	2,014102	0,0115
Carbono	12,011	¹²C	12,000000	98,93
Carbono	12,011	¹³C	13,003355	1,07
Nitrógeno	14,007	¹⁴N	14,003074	99,636
Nitrógeno	14,007	¹⁵N	15,000109	0,364
Flúor	18,998	¹⁹F	18,998403	100,00
Oxígeno	15,999	¹⁶O	15,994915	99,757
		¹⁷O	16,999132	0,038
		¹⁸O	17,999161	0,205
Fósforo	30,974	³¹P	30,973762	100,00
Azufre	32,065	³²S	31,972071	94,99
		³³S	32,971459	0,75
		³⁴S	33,967867	4,25
		³⁶S	35,967081	0,01
Cloro	35,453	³⁵Cl	34,968853	75,76
Cloro	35,453	³⁷Cl	36,965903	24,24
Arsénico	74,922	⁷⁵As	74,921597	100,00
Bromo	79,904	⁷⁹Br	78,918337	50,69
Bromo	79,904	⁸¹Br	80,916291	49,31

Los pesos atómicos se han calculado con las abundancias y masas de los isótopos recogidas en CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th edition³.

Cada sustancia química listada, con su correspondiente número CAS, consiste en una mezcla de moléculas con diferentes isótopos en diferentes proporciones, fruto de esa abundancia isotópica natural.

Por ejemplo, la iperita, sulfuro de bis (2-cloroetilo), C4H8Cl2S, está recogida en la Lista 1A04 con el número CAS 505-60-2 y tiene un peso molecular de 159,077.

Espectro de masas de la iperita CAS 505-60-2

Los picos que aparecen a m/e=158, m/e=160 y m/e=162 con esa relación de intensidades se deben fundamentalmente a los isótopos del cloro. En este grupo el pico más intenso con m/e=158 se debe al ¹²C₄¹H₈³⁵Cl₂³²S.

Si sólo considerásemos los isótopos de azufre, sin tener en cuenta los isótopos de los demás elementos, teniendo en cuenta las abundancias anteriormente indicadas para el , habría aproximadamente un 94,99 % de moléculas con ³²S, un 0,75 % de moléculas con ³³S, un 4,25 % de moléculas con ³⁴S y un 0,01 % de moléculas con ³⁶S.

A algunas estructuras de la iperita marcada isotópicamente ya se les ha asignado número CAS individualizado:

Por ejemplo, la iperita marcada con ³⁵S, un isótopo radiactivo del azufre, con un período de semidesintegración de 87,37 días, que se utiliza para el marcado isotópico, entre otros, de proteínas y ácido nucleicos, tiene el número CAS 6755-76-6.
La iperita marcada con deuterio, ²H, cuyo símbolo químico es D, también tiene diferentes números CAS, en función del número y lugar que ocupan los isótopos de deuterio en su molécula:


CAS 81142-27-0	CAS 81142-25-8

CAS 1558012-49-9	CAS 176327-97-2

Si sólo las sustancias químicas cuyos números CAS estuviesen recogidos en las Listas estuviesen recogidas por las Listas, se daría la paradoja de que la iperita con número CAS 505-60-2, mezcla de moléculas con diferentes isótopos naturales estaría recogida en la Lista 1A04, mientras que otras moléculas de iperita marcadas isotópicamente no lo estarían, máxime cuando las propiedades químicas y toxicológicas de los isótopos son prácticamente idénticas.

Así pues el número CAS no puede ser el único indicador a utilizar para ver si una sustancia química está o no incluida en las Listas.

Sucede además que algunas mezclas de agentes químicos de guerra con ciertas propiedades especiales tienen asignado su propio número CAS, que como pueden suponer no está incluido en las Listas. Este es otro punto a tener en cuenta a la hora de ver si un número CAS o un producto químico está o no incluido en las Listas.

	HT (mezcla de un 60% HD y un 40% T) CAS 172672-28-5
Iperita, HD, Lista 1A04, CAS 505-60-2

T, Lista 1A04, CAS 63918-89-8

	HL (mezcla de un 37% HD y un 63% L) CAS 378791-32-3
Iperita, HD, Lista 1A04, CAS 505-60-2

Lewisita1, L1, Lista 1A05, CAS 541-25-3

El tema de los isótopos afecta no sólo a los agentes químicos incluidos en las Listas, sino también a los precursores incluidos en éstas. Sirva de ejemplo el sarín, agente químico de guerra recogido en la Lista 1A01, con el número CAS 107-44-8. Sus principales precursores son el difluoruro de metilfosfonilo, DF, con número CAS 676-99-3 y el dicloruro de metilfosfonilo, DC, con número CAS 756-79-6, ambos casualmente reflejados como tales con sus números CAS en sus correspondientes Listas. Sin embargo ni el sarín deuterado, ni el DF deuterado, ni el DC deuterado aparecen reflejados explícitamente en las Listas, y sus propiedades químicas y toxicológicas son como ya hemos indicado prácticamente idénticas a las de las sustancias no deuteradas:


Lista 2B04, CAS 676-97-1	Lista 1B09, CAS 676-99-3	Lista 1A01, CAS 107-44-8

CAS 104801-17-4	CAS 104801-20-9	CAS 104801-08-3

Tanto las sustancias químicas listadas, como cualquiera de sus variantes marcadas isotópicamente están incluidas de manera explícita o implícita en las Listas, y son por ello idénticas a efectos de declaración de las mismas.

Estereoisómeros⁴

Los estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados, pero con distinta orientación espacial. Se dividen en dos grandes grupos:

Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos.
Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un centro asimétrico (generalmente un átomo de carbono tetraédrico con hibridación sp³, pero también un átomo de fósforo pentavalente). Estos estereoisómeros pueden ser a su vez:
- Enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.
- Diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

Los enantiómeros tienen entre sí las mismas propiedades físicas, excepto que desvían el plano de luz polarizada en sentidos opuestos. Los enantiómeros de una sustancia química interaccionan con los enantiómeros de otras sustancias químicas de diferente manera, consecuencia de su diferente quiralidad, y en consecuencia suelen mostrar diferentes comportamientos y efectos biológicos.

Los diestereoisómeros son estereoisómeros pero no son enantiómeros, es decir no son entre sí imágenes especulares. Los diestereoisómeros muestran diferencias en sus propiedades físicas y algunas diferencias en el comportamiento químico, aunque sus propiedades químicas y biológicas pueden ser similares.

Algunas sustancias químicas recogidas por las Listas muestran enantiómeros (por ejemplo el sarín) y otras también presentan diestereoisómeros (por ejemplo, el somán). La toxicidad de los enantiómeros y diastereoisómeros suele ser diferente, y por lo general los que desvían el plano de la luz polarizada hacia la izquierda, prefijo (-) o levógiros, presentan una mayor toxicidad. La mezcla racémica, una proporción molar 1:1 de cada enantiómero, se denota con el prefijo (±), y tiene una actividad biológica que es la contribución de la suma de los dos enantiómeros.

Las rutas normales de síntesis de los agentes químicos no suelen ser estereoselectivas, y producen una mezcla racémica de estereoisómeros.

El sarín está recogido como ya hemos indicado en la Lista 1A01, con el número CAS 107-44-8 y se entiende corresponde a una mezcla racémica. Sin embargo los dos enantiómeros del sarín no aparecen recogidos en la Lista 1A01, y sin embargo cada uno de ellos tiene su propio número CAS:


Sarín CAS 107-44-8	R-(-)-sarín CAS 6171-94-4	S-(+)-sarín CAS 6171-93-3

El BZ, recogido en la Lista 2A03 con el número CAS 6581-06-2 es otro ejemplo de quiralidad. El BZ (bencilato de 3-quinuclidinilo) tiene un centro quiral y por ello tiene un enantiómero (R)-(-)-bencilato de 3-quinuclidinilo, número CAS 62869-69-6, y un enantiómero (S)-(+)- bencilato de 3-quinuclidinilo, número CAS 62869-68-5.

Aunque los efectos incapacitantes del enantiómero (R)-(-) son del orden de 20 veces mayores que los del enantiómero (S)-(+), ambos producen efectos incapacitantes, y dado que los procedimientos normales de síntesis producen una mezcla de ambos enantiómeros, tanto los enantiómeros individuales, como la mezcla están recogidos de manera implícita en la Lista 2A03:


bencilato de 3-quinuclidinilo CAS 6581-06-2	(R)-(-)-bencilato de 3-quinuclidinilo CAS 62869-69-6	(S)-(+)- bencilato de 3-quinuclidinilo CAS 62869-68-5

Es decir, tanto las sustancias químicas listadas, como cualquiera de sus estereoisómeros están incluidos de manera implícita en las Listas, y son por ello idénticos a efectos de declaración.

Conclusión

Obviamente el SAB ha recomendado que las sustancias marcadas isotópicamente y los estereoisómeros de las sustancias listadas se consideren pertenecientes a la misma Lista a la que pertenecen las sustancias principales, y que será la estructura de un sustancia química, independientemente de su patrón isotópico o de la orientación espacial de sus átomos, la que determine si ese sustancia química está o no encuadrada en alguna de las Listas de la Convención.

Referencias

Convención sobre la Prohibición del Desarrollo, la Producción, el Almacenamiento y el Empleo de Armas Químicas y sobre su Destrucción (CAQ), disponible en https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/CWC/CWC_es.pdf y en https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/CWC/CWC_es.doc
Response to the Director-General’s Request to the Scientific Advisory Board to Provide Further Advice on Scheduled Chemicals, https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/SAB/en/sab-23-wp01_e_.pdf
CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide, 90th edition, 2009-2010
Imágenes especulares no superponibles, https://cbrn.es/?p=322